芝加哥着名的天际线包括了各种地标建筑，当中包括了美国十座最高建筑中的四座，包括威利斯大厦（以前简称西尔斯大厦），它曾经是世界上最高的建筑。此外芝加哥还有各种各样的宗教建筑和纪念碑，包括天使圣玛丽和圣风信子大教堂。
1871年的芝加哥大火摧毁了整个城市的大量历史建筑，迫使重建。结果当时一些摩天大楼沿路竖立起来成为洛普区。现时芝加哥仍然保留着四个摩天高度的建筑，包括威利斯大厦丶特朗普大厦丶怡安中心和约翰汉考克中心。
如果您希望了解芝加哥天际线及其独特建筑，可以参加途的河船之旅，拍摄一些美国（世界上）最高的建筑群。